1. Isomeren

Samenvatting voor scheikunde: Isomeren

Wat is isomerie?

Isomerie is een woord dat afkomstig is van het Grieks en staat voor “gelijk deel”. Je weet vast al het een en ander over de structuur van moleculen en hoe je een molecuul kunt beschrijven. Je weet bijvoorbeeld hoe je een molecuul in ruimtelijke vorm grafisch voor je kunt zien met behulp van een structuurformule. Ook weet je dat je een molecuul kan omschrijven met een molecuulformule, die weergeeft uit welke en hoeveel elementen en atomen het molecuul bestaat. De molecuulformule is dus alleen met letters en cijfers.

Nu heb je veel stoffen die erg op elkaar kunnen lijken, bijvoorbeeld in hun structuurformule of molecuulformule. Isomeren zijn verschillende moleculen die met elkaar overeenkomen doordat hun moleculen een gelijk aantal en tevens dezelfde soort atomen bevatten, maar die van elkaar verschillen door de onderlinge verbinding of schikking van die atomen. Ze hebben dus dezelfde atomen maar zijn toch verschillend door hun structuur of door bepaalde verbindingen.

Soorten isomeren

Structuurisomeren

Er bestaan verschillende soort isomeren. We beginnen met structuurisomeren. Je hebt stoffen die wél helemaal gelijk zijn in molecuulformule, en dus evenveel atomen van elke soort bevatten, maar een andere structuurformule hebben. Dat noem je structuurisomeren. Die zien er dus structureel anders uit, maar hebben dezelfde atoom-samenstelling. Met een bepaald aantal van dezelfde bouwstenen kun je verschillende soorten huizen bouwen, dat gebeurt hier ook dus.

Structuurisomeren verschillen door die subtiele structurele verschillen in bijvoorbeeld verbindingen binnen het molecuul, vaak in het opzicht van kook- en smeltpunten, zoals je goed terug kunt zien in Binas tabel 42. Ze hebben dan ook een andere systematische naam. De systematische naam wordt namelijk afgeleid van de structuurformule, en die verschilt dus van elkaar bij de structuurisomeren. 

Stereo-isomeren

Daarnaast kan het ook voorkomen dat zowel de molecuulformule als de systematische naam hetzelfde is. Als de moleculen dan alsnog van elkaar verschillen in structuur, oftewel de ruimtelijke opbouw, noem je dat stereo-isomeren. Dat zijn dus een soort isomeren met precies dezelfde molecuulformule en zelfs dezelfde systematische naam, maar toch een verschil in ruimtelijke structuur. Van stereo-isomeren zijn er twee herkenbare soorten, namelijk cis-trans-isomeren en spiegelbeeld isomeren. 

Cis-trans-isomeren 

Cis-trans-isomeren hebben een starre binding, met aan de uiteinden twee verschillende soorten zijgroepen. Een starre binding kan een dubbele binding in het midden zijn met zijgroepen aan beiden uiteinden, of een ringstructuur met verschillende zijgroepen aan de uiteinden. 

Als de twee zijgroepen van dezelfde soort aan dezelfde kant zitten van het ene uiteinde als aan het andere uiteinde het geval is, dan noem je het isomeer een cis-isomeer. Je ziet dan bijvoorbeeld de waterstofatomen allebei aan de bovenkant zitten. Als aan het linker uiteinde de zijgroep aan de andere kant zit dan wat het geval is bij het rechter uiteinde, dan noem je het een trans-isomeer. Hierbij zit links het waterstofatoom dus boven en rechts onder. In de video zie je een voorbeeld om dit te verduidelijken.

Spiegelbeeldisomeren

De tweede soort stereo-isomeren zijn spiegelbeeldisomeren. Bij deze soort zijn de moleculen vrijwel hetzelfde, maar nu zijn het elkaars spiegelbeeld. Ze bevatten altijd een asymmetrisch koolstofatoom in de structuur. Dat wil zeggen: het koolstofmolecuul is asymmetrisch, dat wordt ook wel eens chiraal genoemd, omdat het middelste koolstofatoom aan elke binding een verschillende groep heeft. Dat asymmetrische atoom wordt soms met een sterretje ernaast benadrukt.

Het asymmetrische koolstofatoom zit dus in het midden en heeft allemaal verschillende groepen aan zich gebonden. Bij een spiegelbeeldisomeer is het dan zo dat twee groepen zijn omgewisseld, waardoor ze er in de ruimtelijke structuur nét iets anders uitzien, en dus elkaars spiegelbeeld zijn. Kijk bijvoorbeeld eens naar het plaatje in de video. Als je het molecuul rechtsom of linksom draait, dan blijven de plaatsen van de onderste drie atomen verschillend.

Doordat de moleculen elkaars spiegelbeeld zijn, hebben ze dezelfde eigenschappen en zorgen voor gelijke veranderingen - maar dan in tegengestelde richting. Spiegelbeeldisomeren worden dan ook wel eens beschreven met bijvoorbeeld “linksdraaiend” en “rechtsdraaiend”. De richting kan veel invloed hebben op hoe een molecuul wordt herkend en passende verbindingen aangaat met andere moleculen. Ook kan het bij spiegelbeeldisomeren zo zijn dat het licht dat er op ze valt van elkaar verschilt. Daardoor worden ze ook wel optische isomeren genoemd, want als het licht van elkaar verschilt, dan zien ze er dus anders uit; aldus een optisch verschil.