9. Mesomere grensstructuren

Samenvatting voor scheikunde - Mesomere grensstructuren 

Wat zijn mesomere grensstructuren?

Bepaalde moleculen kunnen niet met behulp van één Lewisstructuurformule beschreven worden. De elektronendistributie bij een molecuul kan dan op meerdere manieren worden weergegeven met Lewisstructuurformules, waarbij de octetregel niet verbroken wordt. We spreken dan van mesomere grensstructuren. Doordat de enkele, dubbele en driedubbele bindingen verschillen per grensstructuur, is de elektronendistributie dus ook per grensstructuur anders. 

Isomerie

Let op! Bij mesomere grensstructuren blijven alle atomen op dezelfde plek zitten, enkel de elektronen verschuiven. Anders spreken we niet van mesomerie, maar van isomerie. Dus, goed onthouden, als een molecuulformule meerdere strucuurformules kan hebben waarbij de atomen verschuiven spreken we van isomerie, en als het enkel gaat om verschuivingen van elektronen, en daarmee de bindingen, dan hebben we het over mesomerie. Laten we naar een aantal voorbeelden kijken. 

Mesomere grensstructuren: voorbeelden

Let op: je begrijpt dit deel van de uitleg waarschijnlijk beter door ook de video hierboven te bekijken!

Een veelgebruikt voorbeeld van een mesomere grensstructuur is benzeen. Dit is een organische verbinding van 6 C-tjes met aan ieder een H-tje, maar er is iets bijzonders aan de hand met benzeen. We zien om en om een dubbele binding staan. In de werkelijkheid is het zo dat weten dat dubbele bindingen korter en sterker zijn dan enkele bindingen. Echter blijkt uit experimenten dat alle bindingen uit de benzeenring even lang zijn. 

Dit is dus in strijd met het idee dat er dubbele bindingen en enkele bindingen in dit molecuul zitten, want dan zouden we verschillen zien. Daarom denkt men dat die dubbele bindingen eigenlijk een soort van uitgesmeerd zijn over alle bindingen. Elke binding is dan een soort anderhalve binding. Maar, anderhalve bindingen geven we niet aan in de scheikunde, dus deze mesomere grensstructuren, waarbij dubbele bindingen gedeeld worden als het ware, geven we aan door de varianten van de Lewisstructuren weer te geven. 

Je ziet dat de dubbele bindingen steeds overspringen. Tussen de twee varianten zie je een pijl die twee kanten op gaat, dus het gaat heen en weer tussen deze vormen. Het molecuul is dus niet het één of het ander, maar het zit er een beetje tussenin. De dubbele bindingen worden uitgesmeerd over alle bindingen. Daarom geven we een benzeenring ook wel eens aan op de volgende manier (zie video), waarbij je een cirkeltje in het midden ziet staan, waarbij dus geen onderscheid meer wordt gemaakt tussen de bindingen. Die ring met het cirkeltje erin geeft aan dat het een mix is van de twee grenssturen.

Voorbeeld 2: carbonaat

Een ander goed voorbeeld is carbonaat, CO32-. Deze heeft niet twee grensstructuren, maar drie. We zien een C-tje met drie O-tjes eraan, en één dubbele binding. Wederom is het idee dat de dubbele binding eigenlijk uitgesmeerd is over het molecuul, maar met de grensstructuren geven we aan welke opties er zijn als we het wel aan zouden geven met enkele en dubbele bindingen. 

We zien de dubbele binding verspringen naar een vrij elektronenpaar op het zuurstofatoom, waarna een ander zuurstofatoom een vrij elektronenpaar verschuift om een dubbele binding te vormen. En dit kan op drie manieren, omdat er drie zuurstofatomen zijn. Zo krijgen we dus drie grensstructuren die de mogelijke structuurformules aangeven, terwijl het in de realiteit een mix van de drie is waarbij de dubbele binding uitgesmeerd is over de bindingen. 

Het is belangrijk om dit te begrijpen, anders zou je ook kunnen denken dat de moleculen telkens gewoon een stukje gedraaid worden, wat dus niet het geval is. Het gaat echt over de verdeling van de elektronen en daarmee de bindingen. 

Voorbeeld 3: acetaation

Een laatste voorbeeld dat we gaan behandelen is het acetaation. CH3COO-. Dit ion wordt gevormd als azijnzuur, CH3COOH, reageert en een H+je afgeeft. We krijgen dan de volgende lewisstructuur (zie video). We zien dat het linker O-tje 7 valentie-elektronen heeft, dus hier zit een negatieve formele lading. In de grensstructuren zien we dat de O-tjes om en om een dubbele binding inruilen voor een vrij elektronenpaar, waarbij de formele lading dus ook telkens verschuift. In de realiteit zal het dus een mix van deze twee zijn. 

Ten slotte is het nog belangrijk om weten dat hoe meer mesomere grensstucturen een molecuul heeft, hoe stabieler het is. Dus, hoe meer mogelijkheden het heeft om elektronen rond te schuiven, hoe minder reactief een molecuul is. Het aantal mesomere grensstructuren heeft dus ook een daadwerkelijk chemisch gevolg.